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【白鶴生醫】牛樟芝三萜類:探索天然化合物的組成與特性

  • Yi Ting Hsieh
  • 5月10日
  • 讀畢需時 4 分鐘

三萜類化合物


一、 認識三萜類化合物

三萜類(Triterpenes)是一種重要的天然化合物,其基本骨架由 30 個碳原子組成。這些分子廣泛存在於植物和真菌中,是許多傳統珍貴食材(如靈芝和牛樟芝)中備受關注的活性成分。牛樟芝因其特殊性,被研究發現含有超過 20 種不同結構的三萜類化合物。


天然來源與重要性

三萜類化合物是植物與真菌體內複雜生化反應的產物。它們在這些生物體中可能扮演著防禦或調節等重要角色。在人類使用方面,特定來源的三萜類因其獨特的化學結構,在傳統應用中佔有一席之地。


三萜類與其他萜類化合物

三萜類屬於龐大的萜類家族。萜類化合物是天然有機物,由異戊二烯(一個五碳單位)或其衍生物聚合而成。不同類型的萜類化合物,其碳原子數量和結構也不同,這導致它們在自然界中的存在形式與特性各異。

類型

碳原子數

來源舉例

單萜類

10

植物精油(如檸檬、薰衣草)

倍半萜類

15

薑黃、丁香

三萜類

30

靈芝、牛樟芝、人參


三萜類化合物

三萜類與固醇的結構比較

有趣的是,三萜類與固醇類(如膽固醇、植物固醇)雖然在結構和功能上有所區別,但它們都共享一個 30 個碳原子的骨架,並在生物合成初期有共同的路徑。

特徵

靈芝三萜類

植物固醇類

環狀結構

多樣(含開環或閉環)

通常為四個閉合環

溶解性

偏親水性

偏脂溶性

主要功能

生理調節相關

細胞膜構成、激素前驅物


三萜類化合物


二、 三萜類的生物合成途徑揭密

三萜類化合物的生成是一個精密的生物合成過程,主要透過細胞內的「甲羥戊酸途徑」(MVA pathway)進行。


從基礎單元到複雜結構

這個過程可以視為分子層面的「組裝」:

  1. 合成起始:從乙醯輔酶 A (Acetyl-CoA) 出發,經由甲羥戊酸途徑合成 6 碳分子甲羥戊酸 (Mevalonate)。

  2. 單位拼接:甲羥戊酸進一步轉化,組裝成關鍵的 5 碳異戊烯基焦磷酸單位。三個這樣的 5 碳單位會被拼接在一起,形成一個 15 碳的法尼基焦磷酸 (Farnesyl pyrophosphate, FPP)。FPP 不僅是三萜類合成的中繼站,也是合成其他萜類及固醇類分子的重要前驅物。

  3. 骨架形成:兩個 15 碳的 FPP 分子結合,形成一個 30 碳的鯊烯 (Squalene)。鯊烯即是三萜類化合物的基本骨架前驅物。


環化作用與分子多樣性

鯊烯形成後,會透過細胞內特定環化酶 (Cyclase) 的作用進行「分子折疊」,形成環狀結構。這個過程非常關鍵,它決定了最終三萜化合物的骨架類型。透過不同的環化酶作用,鯊烯可以被折疊成含有 4 個環狀結構並帶有 8 個甲基的複雜結構,例如羊毛脂固醇 (Lanosterol)。這種環化作用以及後續的修飾(如氧化、羥基化等)可以產生種類繁多的三萜類化合物,研究發現三萜類前驅物甚至可超過 200 種。


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三、 牛樟芝三萜類含量之獨特性

在眾多含有三萜類的天然來源中,牛樟芝因其極高的三萜類含量而受到矚目。相較於靈芝,牛樟芝在三萜類的濃度上展現出顯著優勢。

根據衛生福利部的文獻資料顯示,牛樟芝子實體的三萜類含量約占 10-45 %,而靈芝的三萜類含量約占 1-3 %。這表示高品質的牛樟芝子實體,其三萜類總含量可能是靈芝的數倍甚至十數倍。

同時,研究也指出,牛樟芝的栽培方式會顯著影響其三萜類含量。以液態發酵方式生產的牛樟芝產品,其三萜類含量通常較低(例如約 3-5 %),遠不如段木栽培牛樟芝子實體所能累積的豐富含量。這凸顯了原始材料與栽培技術對於牛樟芝三萜類含量的關鍵影響。



四、 結論

三萜類化合物作為靈芝和牛樟芝中的核心活性成分,其獨特的 30 碳結構、複雜的生物合成途徑以及多樣化的分子種類,是這些天然素材備受重視的原因。牛樟芝特別以其遠高於靈芝的三萜類總含量而聞名,尤其在段木栽培的子實體中含量更為顯著。理解三萜類的化學本質與不同來源間的含量差異,有助於更深入地認識這些天然化合物的特性。



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五、 三萜類常見問題

三萜類是什麼?

三萜類是一種天然化合物,其分子結構由 30 個碳原子組成,廣泛存在於植物和真菌中,例如靈芝和牛樟芝。


三萜類是如何形成的?

三萜類主要透過生物體內的甲羥戊酸途徑合成,從較小的碳單位(如乙醯輔酶 A)逐步組裝,經過法尼基焦磷酸、鯊烯等中間產物,最終透過環化作用形成複雜的三萜結構。


牛樟芝的三萜類含量高嗎?

是的,根據衛生福利部資料,牛樟芝子實體的三萜類總含量約占 10-45 %,顯著高於靈芝約 1-3 %的含量。


三萜類與固醇有什麼不同?

三萜類和固醇都含有 30 個碳原子的骨架,但在結構(如環狀結構是否閉合)和功能上有所區別。固醇通常用於構成細胞膜或作為激素前驅物,而三萜類則在生理調節等方面展現多樣性。

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